Este no sería el único hito que lograría Medina, ya que también se convertiría en el tercer entrenador uruguayo en conseguir un título en la Primera División de Argentina en toda la historia del profesionalismo de ese país. Antes que el “Cacique” solo tuvieron ese honor Enrique Sobral y Oscar Washington Tabárez, ambos con Boca Juniors.

Enrique Sobral ganó el campeonato de 1940 con el Xeneize, año en que se inauguró el mítico estadio de La Bombonera. Según repasa el sitio La Historia de Boca Juniors, el uruguayo también fue masajista y entrenador de boxeo de la institución. Logró 55 puntos en 34 partidos jugados para quedarse con el título.

Por su parte, el Maestro Tabárez consiguió el Torneo Apertura de 1992, una consagración que quedó grabada en los mejores recuerdos de los hinchas del club de la Ribera.